二十世纪的第一年是农历庚子年，正阳门经历了自建成以来最惨烈的灾难。箭楼和城楼先后被烧毁，两场大火却都是意外。
1900年春夏之交，义和团打着“扶清灭洋”的旗号涌入北京。5月20日（阴历），前门大栅栏的老德记西药房成为义和团“灭洋”的目标。他们在打劫的时候把洋药当成洋酒，发现喝错之后恼羞成怒，放火泄愤。完整的经过在《戊壬录》里有一段带入感很强的记述：
（义和拳）自二十日焚正阳门外大栅栏之老德记药房，始露抢掠之状。初攫药水瓶，以为洋酒也。开而饮之。迨知其误，乃倾煤油焚之，火光熊熊，不可响迩。犹语人曰：“毋惊慌迁徙，只焚此二毛子一家也，他无所累。”众信之，无移徙者。少时，火延及邻，众跪求老师施法阻火。匪曰：“有人泼秽水，破吾法，可恨可恨，吾无能为力矣。”悻悻然呼哨率群匪去。众知火不可止，始行迁徙，已无及矣。
由于义和团的“法术失灵”，火势迅速向北蔓延，前门大街以西的繁华商业区化为灰烬。最终“药房失火，殃及城门”，正阳门箭楼被烧毁。
↑起火燃烧的正阳门箭楼
祸不单行。两个多月后，八国联军。驻扎在正阳门瓮城内的英军印度士兵，不慎失火（有说烧火做饭，有说生火取暖），又将城楼烧毁。自从明代建成以来，正阳门城楼在之前的四次火灾中都化险为夷，此次毁于一旦，实在令人扼腕。“国门”正阳门在二十世纪第一年的遭遇，不正是当时内忧（义和团）外患（八国联军）的国运写照吗？
↑被烧毁的正阳门城楼，浓烟还没散去
1901年《辛丑条约》签订后，已经“西狩”一年有余的光绪和慈禧终于能够返回北京。被烧毁的正阳门一片狼藉，实在有碍观瞻。于是工匠门用杉篙、苇席绕以彩绸，在城楼和箭楼的城台上搭起彩牌楼，用来装点门面。正阳门就这样以一种极其特别的面貌见证了两宫回銮（照片在后两期）。
两年后，正阳门动工重建，工程由省领导袁世凯（时任直隶总督）和市领导陈璧（时任顺天府尹）负责。由于工部保存的图纸在庚子之变中遗失，只好参照崇文、宣武两座城门的样式放大重建。实际上在被毁前，正阳门留下了不少照片，只不过都掌握在外国人手中，没能在复建中用于参照。
↑1870年代
↑1901年
↑1903年
↑1905年
↑1905年
↑1917年
↑2014年
上面一组照片记录下正阳门城楼被毁前、被毁后、重建中、重建后、改造后和现在的样子。尽管重建的前门楼子“克隆”了崇文、宣武门，但是和原版差别很小，证明北京的内城城门楼看上去都差不多。区分各座城门也是北京老照片研究中最有挑战性的题目之一，没准以后AI能帮上忙。